Jejak Pendidikan- Seiring dengan berkembangnya zaman dan perkembanganya ilmu pondok pesantren dapat diklasifikasikan menjadi:
1) Pesantren Salaf
Pesantren model ini mempunyai beberapa karakteristik diantaranya:
pengajian hanya terbatas pada kitab salaf (kitab kuning), intensifikasi musyawarah (bahtsul masail), berlakunya sistem diniyah (klasikal), pakaian, tempat dan lingkungannya mencerminkan masa lalu, sebagaimana yang telah diterapkan di Lirboyo–Ploso–Kediri, al-Anwar Sarang Rembang dan Pacol Gowang Jombang.
Pesanten model salaf ini memiliki beberapa kelebihan dan kekurangan yang diantaranya: semangat mengarungi kehidupan yang luar biasa, mental kemandiriannya tinggi, moralitas dan mentalitasnya terjaga dari virus modernitas, mampu menciptakan insan dinamis, kreatif dan progresif karena ia tertantang untuk menghadapi hidup dengan tanpa formalitas ijazah, tumbuhnya mental enterpreneuship (kewirausahaan) berani sakit dan menderita demi suksesnya sebuah cita-cita. Sedangkan kekurangannya masih didominasi oleh term-term klasik seperti: tawadhu’ yang berlebihan, zuhud, kuwalat dan biasanya akhirat oriented.
2) Pesantren Modern
Pesantren modrnm memiliki beberapa karakteristik diantaranya penguasaan bahasa asing (arab dan inggris), tidak ada pengajian kitab-kitab klasik (kitab salaf), kurikulumnya mengadopsi kurikulum modern sebagaimana yang telah diberlakukan di beberapa pesantren antara lain: Pesantren Modern Darussalam Gontor Ponorogo, Zaitun Solo, Daar al-Najah dan Daar al-Rahman Jakarta.
Model pesantren modern ini juga tidak terlepas dengan kelebihan dan kekurangannya. Kelebihannya antara lain: penekanan pada rasionalitas, orientasi pada masa depan, persaingan hidup dan penguasaan teknologi. Adapun kelemahannya: lemah dalam penguasaan terhadap khazanah klasik, bahkan mayoritas out put pesantren ini tidak mampu membaca kitab klasik (kitab kuning) dengan standart yang telah ditetapkan dan diberlakukan di pesantren salaf seperti penguasaan nahwu, sharaf, balaghah, „arudl, mantiq, ushul dan qowaid.
3) Pesantren semi salaf-modern
Adalah pesantren yang berusaha untuk mengkolaborasikan antar sistem pesantren salaf dan pesantren modern, seperti pesantren Tebuireng dan Mathali'ul al-Falah Kajen. Adapun karakeristiknya adalah adanya pengajian kitab klasik (kitab salaf) seperti: taqrib, jurumiyah dan ta‟limul muta‟alim, ada kurikulum modern (seperti: bahasa inggris, fisika, matematika, manajemen dan sebagainya), mempunyai independensi dalam menentukan arah dan kebijakan, ada ruang kreatifitas yang terbuka lebar untuk para santri (seperti: keorganisasian, membuat buletin, majalah, mengadakan seminar, diskusi, bedah buku dan lain-lain).
Keberadaan pesantren modern dipandang dan diharapkan sebagai wahana untuk mencetak manusia yang sempurna (insan kamil). Namun disisi lain pesantren semi salaf-semi khalaf memiliki beberapa kelemahan antara lain: santri kurang menguasai secara mendalam tentang hasanah klasik, bergesernya keyakinan tentang term-term salaf yakni: barokah, kuwalat, zuhud, dan orientasi
ukrowi serta perjuangan masyarakat menjadi berkurang.